保安工作时间睡觉罚款1000元不合法。依据《中华人民共和国行政处罚法》，公司非行政机关，无权罚款。若公司因此受损，可要求赔偿，但罚款非合法手段。不及时纠正，可能导致公司管理混乱，员工权益受损。
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保安睡觉罚款不合法。处理方式：1.若造成损失，与公司协商赔偿，赔偿额需合理；2.若未造成损失，按公司规定处理，如警告、教育等；3.若公司处理不当，可向劳动部门投诉或申请仲裁。
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处理保安睡觉问题，公司可要求赔偿损失或按规章处理。选择方式时，应考虑是否造成损失及损失大小，若损失较大，可要求赔偿；若未造成损失或损失较小，可按公司规章如警告、调岗等处理。